Cuenta la leyenda que, en el siglo XVIII, un alfarero andaluz y su esposa, que partieron de Granada, se embarcaron en un galeón español rumbo a Cuba. Allí, arribaron a Sancti Spiritus, la capital de la provincia y principal centro de cultivo de caña de azúcar. Se dice que ya afincados en su terruño, un día recibieron en su casa una encomienda de finas telas y otros presentes que les enviaban sus familiares desde España.
Muy oportuno para el húmedo clima de la isla, el alfarero le pidió a su esposa que le confeccionara unas camisas con dichas telas, y le indicó que fuesen holgadas, ligeras y con amplios bolsillos para poder llevar la fuma de tabaco a su taller. Luego de varias semanas y de varios ensayos, estuvo lista una camisa confeccionada en lino compuesta de dos pliegues convertidos en alforzas verticales que atravesaban el pecho y eran rematados por dos bolsillos de cada lado. La rústica prenda fue de total agrado para su esposo y tal fue su impacto, que los vecinos comenzaron a pedirle en encargo que también les hiciera algunas para la molienda.
La mujer costurera nunca imaginó que, en un azar de trivialidades, la camisa que confeccionó para la comodidad de su marido, se convertiría en la prenda que simbolizaría la independencia de Cuba del imperio español. Con el tiempo, su diseño se popularizó entre los guajiros de la región, y más tarde, la clase media en La Habana la adoptó para uso diario. En un principio, se le llamó yayabera, en alusión al río Yayabo que atraviesa la ciudad, pero al poco tiempo, se le empezó a conocer popularmente como guayabera, porque los trabajadores la usaban también para guardar guayabas cotorreras en sus amplios bolsillos.
Pero su historia apenas comenzaba. Durante la caída del imperio español y la gesta independentista de todos los pueblos de las Antillas, la camisa de alegre botonadura se convirtió en el uniforme de los soldados que luchaban a caballo en los campos de guerra. Pero luego, en tiempos de la República, la camisa que una vez fue rechazada por las clases altas por considerarla vulgar, fue decretada como la prenda nacional por el presidente Carlos Mendieta e instituido el 01 de julio de 1953 como su día. Cuando triunfa la revolución, se le empezó a identificar como el traje oficial de los comunistas y se replegó hasta desaparecer.
Aunque la guayabera llegó a Hollywood y luego vistió a las más notables letras del trópico, solo hasta finales de los años setenta reapareció, pero esta vez ya no estaba hecha de lino blanco, sino de poliéster y de colores celestes. Ahora era vista como una prenda usada por gobernantes y obtusos burócratas, pero sin perder esa esencia de frescura que tanto la caracteriza. Lo cierto es, que al igual que el son, los boleros, los habanos, el cubalibre y el guateque, la guayabera seguirá entretejida en la historia de la isla como uno de sus símbolos más notables. Cubanísima.