A mediados de los años cuarenta, Frank Sinatra se dejó seducir por el embrujo que esconden las calles de La Habana y viajó en dos oportunidades. Para cuando arribó a la isla por primera vez en febrero de 1947, Sinatra apenas había cumplido los treinta y ya era toda una celebridad consagrada, no solo por su prodigiosa voz, sino por llevarse vítores en el escenario y más de un suspiro adolescente en la pantalla grande. Como él, otra constelación de estrellas de su época como Enrico Caruso, Agustín Lara y Jorge Negrete ya se habían cautivado con la brisa de las noches habaneras.

Se habla que la primera vez que Sinatra pisó suelo cubano lo hizo como invitado de un millonario italiano para recibir un homenaje en los exquisitos salones del Hotel Nacional de Cuba, pomposo evento que acabó siendo no más que un encuentro de los principales capos de familias de la mafia en las que él sería figura estelar. Para cerrar con broche de oro dicha visita, se reservó el Casino Parisién y se ofreció un festín acompañado por bailarinas de los cabarets Tropicana y Montmartre.

Sorpresivamente, cerca de la media noche, la luz del salón se apagó y de repente se encendió en el escenario iluminando la silueta de la más promisoria estrella del momento: Sinatra. Como solía hacerlo cuando estaba entre amigos, cantó hasta enronquecer. Luego se retiró para descansar, pidiendo que nadie lo molestara. Era tanto su afán de pasar desapercibido aquella vez, que se rehusó a registrar su visita en el hotel. Incluso, se desconocía de su permanencia en la isla hasta que, a su regreso a Estados Unidos, la publicación de una revista afirma que el cantante cenó con la mafia en un hotel de La Habana. Su reputación era escándalo nacional.