Durante siglos, la historia del Caribe ha estado estrechamente ligada al uso del sombrero. Incluso, ya desde los tiempos de las colonias en América, su uso estaba íntimamente ligado con el estatus social y que a pesar de las etiquetas del vestir que habían sido establecidas por el Imperio Británico que permitían usar el sombrero solamente en verano, el caluroso clima de las Antillas hizo que, con el tiempo, prácticamente se pudiera utilizar en cualquier época del año, convirtiéndolo en el símbolo de la identidad caribeña y que le da estilo a aquel lo porta.
Sombreros hay cientos de tipos, colores y estilos, pero quizás el más popular de las Antillas sea el sombrero hecho de paja. Su diseño tiene formas rectas tanto en el ala como en la copa y está finamente decorado con una banda de cinta, generalmente de color negro o azul. De entre todos los estilos de sombreros en el Caribe, el más popular es el Canotier, también conocido como el sombrero gondolero. El Canotier tiene un aire tanto formal como informal y se ajusta a todo tipo de situaciones brindando elegancia, gran versatilidad y distinción.
Aunque su origen europeo se remonta a las últimas décadas de siglo XIX, y tal como su nombre lo indica, era usado por los gondoleros de los canales de Venecia, este sombrero se popularizó en toda América tras la llegada de los comerciantes italianos al Caribe. Pero su historia no sería universal hasta que, en vísperas de la primera guerra mundial, Coco Chanel lo impusiera e hiciera de él un símbolo de la mujer del nuevo siglo y todo un ícono cosmopolita de la moda.
Durante la posguerra, el Canotier constituyó la imagen del caballero cubano como accesorio de los impecables trajes de dril cien y zapatos a dos tonos, en blanco y negro, y para los años treinta, La Habana impuso el último grito de la moda y que según las crónicas del escritor Alejo Carpentier, algunos diseñadores arribaron de Europa a la isla para desde allí conformar el nuevo epicentro del buen gusto con la manufactura de extraordinarios sombreros, algunos adornados con plumas, y vestidos de escotes, así como la popularización de la guayabera.
Sin embargo, el uso del Canotier se popularizó junto a otro estilo de sombreros, como el sombrero panameño, también hecho de paja y reconocido por su ala ancha diseñada con bordes que crean una depresión en la pellizcada copa del sombrero que le da una sutil forma hacia adelante. Paradójicamente, aunque su origen es ecuatoriano, se popularizó en Panamá por la Compañía Universal de Ferdinand de Lesseps durante la construcción del Canal. Además, gran parte de su fama en América se debió al presidente Roosevelt, quien lo lucía en todas sus fotografías, convirtiéndolo en el rey de los sombreros de paja.
Al igual que el sombrero panameño y el Canotier, hubo otros diseños de sombrero que se popularizaron en Puerto Rico y el resto del Caribe, como el Fedora, un sombrero inspirado en una ópera italiana y diseñado puramente en fieltro. El Fedora, otras veces llamado Borsalino, alcanzó la fama gracias a Humphrey Bogart, que siempre solía llevar uno en sus películas y que lo convirtió en su prenda más memorable. Al igual que el Fedora, el sombrero Bowler, de estilo londinense, también fue muy popular en América durante la primera mitad del siglo XIX, imponiéndose a su paso sobre el modelo Stetson, también conocido como el sombrero cowboy, muy común en Norteamérica y en sus colonias del Caribe.